Was als Postschiff-Route begann, die die Commercial Street mit Peaks Island verband, entwickelte sich zu einem dieselbetriebenen Archipel-Netzwerk, das sechs ganzjährige Inselgemeinden über zwölf Seemeilen offenes Wasser bedient. Die Postschiff-Tradition besteht bis heute fort, wobei Kapitäne nach wie vor Pakete, Lebensmittel und Zeitungen an die wettergegerbten Docks auf Cliff Island und Long Island liefern – eine Route, die zwischen Granitfelsen und fichtenbewachsenen Felsvorsprüngen verläuft, die Seeleute bereits seit den Zeiten der kolonialen Holzhandels-Kartographierung der Bucht geleitet haben.
Die Casco-Bay-Bootstouren legen vom Terminal in der 56 Commercial Street ab, wo der ursprüngliche Ziegelschuppen für Passagiere aus dem Jahr 1914 noch immer den arbeitenden Hafen zwischen Fischkuttern und Hummer-Kooperativen verankert. Die Flotte umfasst acht Schiffe, von der 400 Passagiere fassenden Islander bis zur kompakten Machigonne II, die alle dafür ausgelegt sind, den Tidenhub der Bucht von neun Fuß und die berüchtigte Nachmittagsbrise zu bewältigen, wenn Südwestwinde durch die Hussey Sound-Enge fegen. Die Postschiff-Fahrt nach Chebeague Island legt in neunzig Minuten fünfzehn Meilen zurück, vorbei am Ram Island Ledge Light und in Rufweite der jahrhundertealten Cottages, die das südliche Ufer von Great Diamond Island säumen. Passagiere teilen sich die Sitzbänke mit Inselbewohnern, die Bauholz und Propangas transportieren, während das Deck mit Postsäcken und verpackten Vorräten beladen ist, die diese autofreien Außenposten mit der Wirtschaft des Festlandes verbinden.
Die saisonalen Sunset Runs und Bailey Island Cruises erweitern den Dienst über die inneren Inseln hinaus bis zu den Granitklippen von Bailey Island, wo die Cribstone-Brücke – eine von weltweit nur sechs solcher Bauwerke – auf ungemörtelten Granitsäulen ruht, die sich mit der Gezeitenbewegung biegen. Meeresbiologen der University of Southern Maine schließen sich regelmäßig diesen längeren Überfahrten an, um die Ruheplätze der Seehunde auf Ministerial Island und die Nistplätze der Eiderenten entlang der äußeren Riffe zu untersuchen. Casco-Bay-Segeltouren und Spezialkreuzfahrten ergänzen den Fährplan in den Sommermonaten und bieten geführte Passagen durch den Hurricane Sound sowie Annäherungen an Fort Gorges, die sechseckige Granitfestung von 1858, die auf dem Hog Island Ledge liegt. Die besten Casco-Bay-Bootstouren verbinden maritimes Erbe mit der Authentizität eines arbeitenden Hafens, wobei das Dieselbrummen und die Salzgischt seit den Nachkriegssommern, als Dampfer Tagesausflügler zum Tanzpavillon Greenwood Garden auf Peaks Island brachten, unverändert geblieben sind – heute ein Gemeindezentrum, dessen ursprünglicher Ahornboden noch immer die Schleifspuren von vierzig Saisons voller Contradances und Stadtversammlungen trägt.
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